A diciassette anni Alan non ha ancora combinato nulla di decente con una ragazza, mentre il suo amico Jeremy infila un flirt dietro l'altro e si dà arie da gran seduttore. Ma si rivela un pessimo maestro quando spinge lo sprovveduto nell'orbita di Maggie, piatta e occhialuta quanto scaltra e intelligente, e tutt'altro che alla portata di uno ""sfigato"". Mossa a compassione, e soprattutto bisognosa di finanziamenti per i suoi ambiziosi progetti di carriera, Maggie decide di sfruttare la situazione e di dare lezioni di conquista ad Alan dietro lauta ricompensa. E gli organizza una serie di appuntamenti con le ragazze più ambite. Tuttavia, mano a mano che il corso prosegue e il rapporto tra i due si fa più intenso, Maggie comincia ad avere qualche ripensamento: la parcella è decisamente troppo bassa per un caso patologico del genere.