Don, single convinto, è stato appena scaricato dalla sua ultima fiamma, Sherry (Julie Delpy), e si ritrova ancora un volta solo e abbandonato a se stesso. Ma la sua solitudine viene turbata quando una misteriosa lettera rosa, spedita da una ex amante anonima, lo costringe a rivedere tutto il suo passato. Nella lettera, infatti, si dice che Don ha un figlio di diciannove anni che, forse, adesso sta cercando suo padre. Don viene spinto dal suo amico più caro e vicino di casa Winston (Jeffrey Wright), un investigatore dilettante e padre di famiglia, a indagare su questo ""mistero"". Riluttante a mettersi in viaggio, Don vince le sue resistenze e parte alla ricerca di indizi, nella speranza di trovarli dalle quattro sue ex fiamme.