Nel 1975 lo storico dell'arte Leo Hertzberg scopre un ritratto di donna di un artista sconosciuto. Rintracciato l'autore, Bill Wechsler, intreccia con lui un'amicizia lunga una vita. Le loro due mogli, Erica e Lucille, partoriscono lo stesso anno; le famiglie vivono nello stesso edificio a SoHo e trascorrono le vacanze insieme. Quando i figli diventano quattro, Bill divorzia da Lucille e sposa Violet, amata in segreto da Leo. Le due coppie, unite dall'amore per l'arte e la letteratura condividono più di vent'anni di successi e tragedie. Fino a quando Mark, figlio di Bill e Lucille, scivola nel torbido ambiente dei club newyorchesi dove si lega a un ambiguo artista specializzato in immagini di tortura e morte. Un'esplorazione dell'amore, della perdita, del tradimento.